Српска кошарка дугује велику захвалност Јовану Теодосићу, брату Милоша, јер је управо он био разлог што је Милош почео да тренира. Прво је био фудбалер, али на наговор старијег брата почео је да шутира на кош у дворишту. Кош је направио њихов деда на гаражи.
Према сећању бабе Божане Трифуновић, Милош је тешко подносио доминантну игру брата, који га је често надмудривао под кошем. „Лаје и плаче, плаче и кад губи и кад добија“, причала је баба Боža. Након што је напустио фудбал, почео је да тренира у кошаркашком клубу „Студент“ из Ваљева, под вођством првог тренера Милована Белог Теофиловића. Каријеру је наставио у валјевском клубу „Металац“.
Још као школарац, уз клупу држао је кошаркашку лопту, жељно ишчекујући звона школе да би се играо. Давно је желео да обнови стари терен „Студента“, али га је град Валјево у томе прекинуо. Главна врлина која одликује Милоша јесте дећаки жар, борба за лопту и емотивност на терену, као она на гаражном кошу. У њему ври ваљевска крв, склон подвалама које задају муке противницима, а њега чине једним од најмудријих кошаркаша у земљи, али и шире.
Најбољи европски кошаркаш напустио је родни град већ са четрнаест година, пратећи пут који је одредио спорт. Јавности је преко продукције „Asmedia“ стигао снимак седмогодишњег Милоша на рођендану, који показује његово природно умеће са лоптом и потврђује да је овај Ваљевац од малена био сигуран у свој таленат. Десетогодишњи Милош тада је већ сам говорио камери: „Ја сам Милош Теодосић, може аутограм“.
Иако је касније лопту шутирао под београдским кошевима, увек је остајао везан за родни крај и штурдлу бабе Божe, којој се враћа у слободно време. У Ваљеву га не памте само као најбољег аса и првог „прејмејкера“ Европе, већ и као момка који је на асфалту Косанчићевог венца растао, одговарао познаницима и шетао улицама града са задовољством.
Милош ужива у дружењу са пријатељима и породицом, посећује позната места у граду и са поносом истиче да је детинство провео на тесњарској калдрми. Ваљевски певачи кажу да у кафани Милош наручује песму „Зорице, Зоро моја, мени треба љубав твоја“, посвећујући је својој мајци. Са свим срцем подржава све што се у Ваљеву дешава и остаје поносан на свој родни крај.
